Em 1799, uma série de crimes envolvendo inocentes acontece no pequeno vilarejo de Sleepy Hollow. Para investigar o caso é chamado o detetive nova-iorquino Ichabod Crane (Johnny Depp), um excêntrico e determinado oficial de polícia com um jeito avant-garde de solucionar crimes. Os métodos investigativos de Ichabod serão postos à prova neste caso, que envolve um ser sobrenatural que pode ser o causador de todos os crimes.